12月4日，在句容以东40里的地方，日军便衣侦察队与国军前哨部队发生了短暂的交火，南京作战外围战从此开始。12月5日，日军与国军第66军发生交战，12月7日，日军兵临南京城下。松井石根派飞机从空中投函唐生智劝降。唐生智不予理睬，继续命令各部队“应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土。”

日军三路进攻势如破竹，南京外围战略要地相继失陷。很快日军就突破南京外围一线防御阵地。12月9日，日军进抵南京城下，并用飞机向城中投撒日“华中方面军”司令官松井石根致中国守军的最后通牒，进行劝降。南京卫戍司令唐生智对松井的最后通牒不予理睬，并于当日下达了“卫参作字第36号”命令作为回答。企图以“破釜沉舟”的精神背水死战。

日军投放传单的用意是为了引起城内百姓的恐慌，看到这些传单的不只是守城部队，还有执意留在城内的平民。“先生们，日军即将攻城，出于人道主义，我认为是时候了。”在拉贝位于小粉桥1号的住所内，十几位西方人正聚集在一起，此刻说话的正是拉贝。

“先生们，战争是残酷的，城里的中国平民却是无辜的。我愿意把现在的住所设置成收容所，专门收容和救护那些在战火中受伤或是失去家的中国平民。”拉贝的提议得到了所有人的赞同，浑水摸鱼跟着敲边鼓的汉森还提议干脆就在广州路建立安全区，并用悬挂德国国旗的方式来作为对日军的警示。

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前方战事不利的消息一天一变，国军的失利和大溃退已经令南京这座名城笼罩上了不安的阴云，卓飞也没闲着，如此好的机会怎么能不利用一下。11月25日，正当江阴要塞守军和大批日军鏖战之际，南京城里突然再次出现大量传单，一时间南京城内居民人心惶惶，已经有人在当天携家带口从下关码头过江去了徐州。

戴笠再次震怒，急令手下彻查此事，只可惜等军统找到印制这些传单的小作坊的时候，小作坊里早已经是人去屋空，就连那些用来印制传单的设备也都不见了踪影，军统能查抄到的就只是一些纸张和油墨。军统无奈，只能胡乱抓了些所谓的分子回去交差，并言称此事是中共有意制造骚乱来破坏南京民众的守土之心。

得到消息的卓飞不禁为之呲鼻，当日入夜，更多的传单开始在南京城里开始散发，这次军统就更是没有办法寻找根源了，因为这些传单大多是直接塞进百姓家中门缝里的。南京城里的百姓人心惶惶，奉命守城的国军部队也心有恐慌，江阴要塞自澄锡线守军撤退后几乎成为孤军。

日军已经开始由澄锡公路向江阴要塞区的背后进攻要塞，日军第3舰队长谷也集结了第3水雷战队、第11水雷队与第11扫雷队组成一支攻击舰队，准备完全打通江阴封锁线，清出水路。第11战队派出驱逐舰两艘与炮艇1艘参加编组从水路攻打江阴，另外第1港务部也派出拖船4支。湖州和无锡相继沦陷，此刻日军如果再乘胜突破锡澄线，就能够和隔着太湖前进的南路大军合围中国的首都南京。

汉森总算是发挥出了他的作用，通过拉贝的关系从德国使馆里获知锡澄线即将被日军突破的消息，汉森便立即告知给了卓飞，当天夜里，这个消息就被卓飞命人印制在传单上散发全城。锡澄线马上就要被日军攻破，这个堪比强度地震的消息令得那些还处于观望和犹豫的南京百姓顿下决心，只11月27日这一天，就有数万南京百姓过江逃离南京。

中国人喜欢随大流，见到自己的好友、邻居纷纷携家带口离开南京，那些固执己见的百姓们终于撑不住了，从11月27日开始，下关码头每日都聚集了大批民众等着过江。一直闲着没事干的赫夫曼和薇薇安这下可是被卓飞派上了用场，拿着早就签好的合同，薇薇安和赫夫曼去找了下关码头的两家外资航运公司，就在当天，下关码头上便又多了两艘汽船，专门运送过江的百姓。

“别在乎船大船小，我要的是效果，是为了让其他人看到，每天都有人离开南京。告诉船行的人，人歇船不歇，每送一船人过江，我多给他们一份钱。”薇薇安回来告状说船行安排的只是两艘小型汽船，卓飞却笑着给出了不同的回答。就算那两条汽船每次只能送千人过江，可只要人歇船不歇的昼夜运送，一天24小时总也能送过江万人以上。

日军先头部队赶到南京是12月7号，可日军真正围困南京城却要从9号开始，从现在开始的10天里，那两艘汽船至少也能把10万人送过江去。更何况下关码头上可不止那两条汽船在运送百姓过江，卓飞要的是利用那两条汽船引起城里百姓的恐慌，当人心大乱的时候，更多无从判断的人只会选择随大流的盲从。

“给我继续查，我就不信会有傻大胆愿意白花那些钱。”下关码头每天都有大批南京市民过江离开，这事绝对逃不过军统的眼睛，不过军统的人乔装百姓跟着汽船混过江之后，却发现这些过江的百姓并没有什么人在背后组织，这根本就是百姓自发的举动。被问及过江缘由的百姓也只是说对战事的担忧，几十万大军都挡不住日本兵，恐怕南京城这次也会不保。